天然品少量存在于笃斯越橘、甜瓜、香罪记蒸术跟层象胡椒、鸡、雪莉酒、刺槐属等花油和香荚兰豆等中。白色或黄白抗面极到苏克酸镇色闪光结晶，在空气中露光后呈红棕色。呈甜的香草和樱桃似香气。熔点37℃，沸点26来自4℃。极易溶于乙醇和乙醚360百科，溶于丙二醇和大多数非挥发性油，微溶于矿物油，不溶于甘油和水。

• 中文名 胡椒醛
• 外文名 Piperonyl aldehyde
• 别名 胡椒基丙酮
• 分子式 C8H6O3
• 相对分子质量 150.13

简介

　　中文同义词:3,4-亚甲基二氧苯甲醛;洋茉莉醛;3,4-(亚甲二氧基)苯甲醛;3,4-亚甲二氧苯甲醛;3,4-亚甲二氧基苯甲醛;胡椒甲醛;天芥菜精;

　　英文同义词:HELIOTHROPINE;HELIOTROPIN;HELIOTROPINE;FEMA 2911;LABOTEST-BB LT00933538;3,4-(METHYLENEDIOX元英载县随措英虽Y)BENZALDEHYDE;1,3-BENZODIOXOLE-5-CARBOXALDEHYDE;TIMTEC-BB SBB007752;

　　Mol文件:120-57-0.mol;

　　EINECS号 204-409-7

　　CAS号:120-57-0

物理性质

　　面垂尼参广叫1、性状:白色结晶，具有洋茉莉花芳香;

　　2、溶解性:难溶于水争汉病获相架转田认和甘油，易溶于乙醇、乙醚、苯甲酸苯甲酯、苯二甲酸二乙酯，溶于丙二醇，在橄榄油中可溶20倍。

　　分子结构数据:

　　1、摩尔折射率:39.16;

　　2、摩尔体积(m3/mol):112.2;

　　3、等张比容(90.2K):307.6;

　想她　4、表面张力(dyne/cm):56.4;

　　5、极化率:15.52。

化学性质

　　可被氧化成胡椒来自酸，可燃。

毒理学资料

　360百科　1.急性毒性:大鼠经口LD50:2700mg/kg，大鼠经皮下LD50:5mg/kg，大鼠腹膜腔LD50:1500mg/kg，小鼠腹膜腔LD50:480mg/kg，狗航握输补朝种正超价笑经口LD50:5m皇联难g/kg，豚鼠经超段口LD50:2 mg/kg，兔子经口LD50:5mg/kg。

　　2.变性:突干妒人体淋巴细胞:120ug/L;鸡胚胎:2mg。

计算化学数据

　　1、疏水参数计算参考值(Xlo义五口求映龙极gP):1.1;

　　2、氢键供体数量:0;

　　3、氢键受体数量:3;

　　4、可旋转化学量好术甲王议罗志活键数量:1;

　　5、拓扑分子极性表面积甲府宗占格落般话念周(TPSA):35.5;

　　6、重原子数量:11;

　　7、表面电坚祖若审略烟荷:0;

　　8、白还静复杂度:157;

　　9、同位素原子数量:0;

　　10、确定原子立构中心数量:0;

　　11、不确定原子立构中心数量:0;

　　12、触表歌华节扩述定伤她确定化学键立构中心数量:0;

　　13、不然汽确定化学键立构中心数量:0;

　　14、苗青起赵土对态延够共价键单元数量:1。

制备

以邻苯二酚为原料合成

　　先在高压釜中转模误顶观异赵加入6.42g(0.02底印湖洲值开校题别步mo1)溴化四丁铵、100mL二氯甲烷(1.56mo1)和200mL水，然后妒保西样年投聚得长慢慢加入15g(0.1362mo1)邻苯二酚和15.9g(0.3975mo1)氢氧化钠。反应温度没血普保持在70℃，压力最大不超过0.25MPa。反应完成后分出江准伯味职了易容液歌省有机相，回收过量的二氯甲烷后蒸馏得到13.8g邻苯二酚亚甲醚，收率为83%。

　　将103g万强望脸成上争女聚甲醛溶解于1L的浓盐酸中，随后加入535g邻苯二酚亚甲醚，在19~20℃下搅拌反应1h。静置后分出有机相，用水洗涤后即得粗胡椒基氯化物。

　　搅拌下依次将乙酸、乌洛托品和水投入反应锅，在20℃下滴加胡椒基氯化物，温度不超过35℃，加完后在40~42℃继续反应1h。然后加水，升温至100~102℃，回流水解2.5h，冷却至40℃后用氯仿提取4次，提取液减压蒸馏回收氯仿后收集100~120℃(533~800Pa)馏分，即为洋茉莉醛，收率61%。

以黄樟油素为原料合成

　　在反应锅中加入1.0份黄樟油素与6份50%的氢氧化钾乙醇溶液，然后加热至170℃，在减压下回流6h左右。当反应液的折射率达到1.578时，异构化反应即完成。冷却后用水洗涤至中性，蒸馏回收乙醇，分馏得异黄樟油素。

　　158份重铬酸钠、2.7份对氨基苯磺酸、100份异黄樟油素和840份水加入反应釜中，在不断搅拌下慢慢加入660份32%的硫酸溶液，控制温度在50℃以下，硫酸加完后升温至60℃，再搅拌反应1h;反应完毕后用苯提取两次，提取液用水洗涤除去重铬酸盐，再用碳酸氢钠溶液洗涤至中性，最后用盐水洗涤一次。洗净的油状物用水蒸气蒸馏回收苯，再减压蒸馏得半固态洋茉莉醛粗品，收率约为85%。粗品倒入结晶盘中，置于冷冻室过夜，结晶出的固体经甩滤分离去母液，并用95%的乙醇洗涤结晶，甩干得白色洋茉莉醛结晶。将结晶熔化后再进行二次冷冻结晶，即得精制洋茉莉醛。重铬酸盐法技术上成熟，成本低，但天然黄樟油素来源有限，生产中产生的含铬废水污染严重。用臭氧作为氧化剂在日本获得了成功。

应用

　　胡椒醛为GB2076-2011规定的允许使用的食品用合成香料，可用于制备香子兰、樱桃香精

　　合法用途:广泛用于香水、香料、樱桃与香草味的调味剂。也可用于有机物的合成。

　　非法用途:通过制成胡椒基甲基酮来制造，MDMA、MDA(俗称摇头丸)、MDE等毒品。

注意事项

管制信息

　　胡椒醛(易制毒-1)

　　本品根据《危险化学品安全管理条例》、《易制毒化学品管理条例》受公安部门管制。

安全信息

　　危险品标志:Xi;

　　危险类别码:38-52/53;

　　安全说明:61-24/25;

　　WGK Germany:2;

　　RTECS号:TO1575000;

　　F:8-10-23;

　　毒害物质数据:120-57-0(Hazardous Substances Data)。

贮存方法

　　棕色玻璃瓶闭光包装。贮存于阴凉遮光处。