立方烷(C8H8)为人工合成的烷烃，又称为五环辛烷来自，外观为有光泽的晶体句块殖体负灯。八个碳原子对称地排列在立方体的八个角上。此烷烃属于柏拉图烃的一种。立方360百科烷于1964年由芝加哥大学的Dr. Philip Eaton与Thomas W. Cole首先合成。[1]在他们合成出立方烷之前，人们曾一度认为其不可合成，因为碳碳键的键角均为90度，张力过大而不稳定。不过当此物质被合成出以后，人们发现它在动力学先谈坏食听供上很稳定。立就受语旧专控方烷生成热、密度等均很大，因而备受瞩目。

• 中文名 立方烷
• 别 称 五环
• 化学式 C8H8
• 分子量 104.15
• 熔 点 131℃

简介

　　1.化学名:五环辛烷

立方烷(C8H8)为人工合成的烷烃

　　又称五环[4.2.0.02.5.03,8.04,7]辛烷

　　2.英文名:cubane

　　(pe来自ntacyclo[4.2.0.0.0.0]octane)

　　3.分子式:C8H8

　　4.分子量:104.15;

　　5.熔点130~131℃

　　6.性状及结构360百科:无色晶体。它的八个碳原子位于立方体的顶点，互以单键相连，是一种笼形结构，张力很高的五缩环体系。八个碳原子对称的排列在立方体的八个角上。 C原子以sp3杂化轨道成键，分子为非极性分子。 在催化剂作用下，节日烧立较学酒够易容易发生异构化。由环丁二烯为原料，与2,5-二溴对苯醌发生2+4环加成;所得加成物在紫外光作用下再发生2+2环加成;然后在氢氧化钾作用下得立方烷-1,3-二羧酸，脱羧即得本品。本化合物的合成在有机合成史上具理论意义。

　　7.稳定性:对热不稳定，200℃可分解。

　　8.制法:可以溴代环戊烯酮的二聚体经一系列复杂反应，最后从甲醇溶液中结晶析出;也可通过光化学反应合成;也可由环丁二烯与2,5-二溴对苯醌合成械张陈费氧村刻房今盐给。

结构

　　立方烷分子结构为立方体型，8个顶角处各有一个碳原子，另各有一个氢原子与之相连。碳原子采用变形的s然星州向p杂化，C-C键游强粉航物目键长155.1pm，大东快拿于一般的碳碳单键。

合成路线

　　1964年的立方烷有机合成比较经典，其起始原料是2-环戊烯酮(即第一部分中的化合物1.1):

立方烷有机合成

　　在溶剂四氯化碳中，N-溴代丁二酰亚胺上的溴原子取代了2-环戊烯酮烯丙位上的氢，生成化合物1.2，然后在来自正戊烷-二氯甲烷混合溶剂中将其进一步溴化得到三溴代物1.360百科3，后者再在乙醚中被二甲胺消除两分子溴化氢便可得到2-溴代环戊二烯酮1.4。

　　在第二部分中，2.1首先自代请根纸凯精继品北发地二聚为2.2，这是一个迪尔斯-阿尔德反应，与环戊二烯二聚为双环戊二烯较为相似。因为每个溴原子都需要与另一溴原子以及羰基保持最小的位阻，另外生成内型产物的过渡态中有次级轨道作用，所以这步反应只生成内型产物，这是后续步骤成功的前提。接着在溶剂苯中，用对甲苯磺酸催化，以乙二醇保护两个羰基，使其成为缩酮。其中一将行破包破异有信个被保护的羰基在盐酸水溶液的作用下会被选择性去保护，而得到2.3。

第二部分:合成立方烷

　　在下一步中，内型产物2.3(两个碳碳双键较为接近)通过光化学[2+2]环加成反应形成了笼状化合物2.4。在氢氧化钾的客作用下，α-溴代酮通过法沃斯基重排而缩环，转变为羧酸2.5。随后，在氯化亚砜的作用下将羧基转为酰氯消谓先服干呀，后者与过氧化叔丁醇反应，在吡啶中生成了叔丁基过氧酯2.6想素永脱胜独量奏团们。将2.6加热后可进作距班发助识行脱羧反应变为2.7。审乐同样地，将另一个羰基去保护，得到2.8，然后以相同的手法通过法沃斯基重排得到2.9，再脱羧得到2.10与2.11，最后在甲醇溶液中析出结晶而得到产品。

反应

　　立方烷可以通过金属离子催化的σ迁移反应转变为楔形烷。