查耳酮，别名名称:二苯基丙烯酮, 苯乙烯基苯基酮 亚苄基苯乙酮 Chalcone Benzylideneacetophe来自none 1,3-D孩欢发树构英iphenyl-2-Prope360百科n-1-one Phenyl styryl ketone，物理化学性又员质，由苯乙酮在碱性条件下与苯甲醛缩合而成。用作有机合成试剂和指示剂。
- 中文名 查耳酮，查尔酮
- 外文名 Chalcone
- 更多别名 C6H5CH=CHCOC6H5
- 分子式 C15H12O
- 分子量 208.26
简介
中来自文名称:查耳酮
英文名称:Chalcone
别名名称:查耳酮 苯乙烯基苯360百科基酮 亚苄基苯乙酮 Chalcone Benzylideneacetop阿假套短与henone 1,3-Diphenyl-2-Prop代相激迫观en-1-one Phenyl styryl ketone
更多别名:C6H5CH=CHCOC6H5
分子米式:C15H12O
分子量:208.26
编号系统
CAS号:94-41-7
MDL号来烧:MFCD00003082
EINECS号:210-383-8
若工孙七RTECS号:UD5576750
BRN号:509985
PubChem号:24847297
物性数据
1.性状:淡黄色斜方或棱形结晶。
2.密度(g/mL,20℃):1.0712
3.相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定
4.熔点(oC):57-58
5.沸点(oC,常压):护府愿未确定
6.沸点(oC,2.0KPa):345-348℃(微分解)
7.折射率:未确定
8.闪点(oC):未确定
9.比旋光度(o):未确定
10. 自燃点或引燃来自温度(oC):未确定
11. 蒸气压(mmHg,25oC):未确定
12. 饱和蒸气压(kPa, oC):未确定
13. 燃烧热(KJ/mol):未确定
14. 临界温度(oC):未确定
15. 临界压力(KPa):未确定
16. 油水(辛醇/水)食分配系数的对数值:未确定
1根7. 爆炸上限(%360百科,V/V):未确定
18. 爆炸下限(%,V/V):未确定
19. 溶解性:易溶于醚、氯仿、二硫化碳和苯，微溶于醇，难溶于冷石油醚。
毒理学数据
1、急性毒性:大鼠经口LD:>500mg/kg;小鼠经腹腔LD50:681mg/kg;小鼠经静脉LD50:56mg/kg;
2、 致突变性:大奏克鼠细胞突变:250 units/地怀欢块丰L;
分子结构数据
1、摩尔折射率:67.10
2、摩尔体积(m3/mol):189.8
3、等张比容父策模草获罪做振搞图饭(90.2K):490.9
4、表面张力(牛演若眼洋出那未dyne/cm):44.7
5、极化率(10-2居挥欢给树者4cm3):26.60
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):3.1
2、 氢键供体数量:0
3、 氢际始胞键受体数量:1
4、 可旋转美做五木矛露化学键数量:3
5继也参笑、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(药晚红杨冷乱只TPSA):17.1
7、 重原子数量:16
8、 表面电荷:府建点国体设酸齐周外父0
9、 复杂度:242
10、 同位素原子数量:0
11、 确定原子立构中心数量:0
12、 不确定原子立构中心数量:0
13、 确定化垂市样团厂写部更学键立构中心数量:1
14、 不确定化学键立构中心数量:0
15、 共价键倍从可他洲批许计罗单元数量:1
合成方法
1.无机碱催化
文献报道中合成不同的查尔边卷尔滑态过组送存标河酮化合物采用的NaOH水溶液的浓度4%~50%不等。董秋静以苯乙酮衍生物为原料，在氢氧化钠乙醇溶液中，室温制备了一系列的查尔酮衍生物，收率6顶速她形宗松0%-90%。这盟刑手种方法操作简单，毒性小。其缺点是查尔酮衍生物不易分离，腐蚀性强，实际生产中设备易腐蚀。使用碱性催化剂合成查尔酮的方法，也是目前实验室使用最广的，但是产品收率低而且副产物多。
2.无机酸催化
反应中常采用的酸主要有H3BO4、H2SO4以及路易斯酸，如AlCl3、TiCl3、SnCl4、FeCl3、ZnCl2等。这种方法反应步骤相对比较短，但产率较低，反应时间长。
3.金属有机化合物
钟琦报道了芳香碲Ylide与醛在碱性条件下的偶联制备查尔酮，收率64%-85%，吴春等采用芳基锡为试剂，与取代肉桂酞氯在二-(三苯基膦)二氯化镍催化下进行交叉偶联，收率53%-92%。有机金属合成法一般产率较高，反应速度快，但是产物难以分离，催化剂成本高，因此近几年这种方法较少使用。
4.金属化合物催化
陆文兴使用KF-氧化铝作为催化剂，合成了多种查尔酮，但产率不高。Sebti等报道苯甲醛与苯乙酮在甲醇中，以锻制的硝酸钠或者硝酸锂于室温催化反应16-48h缩合得到相应反式查尔酮，收率70%-98%，当芳环有推电子基时反应减慢。这两种方法共同特点是制备简单，提纯方便，且催化剂可反复使用，但反应时间长。
5.NKC-9酸性树脂催化
6.用氢氧化钠和碳酸钾混合碱作为催化剂(无溶剂合成)
7.微波、超声波催化
超声辐射下氧化铝负载氟化钾催化。近年来发现微波、超声波能有效促进有机反应，是一种新兴的合成查尔酮方法。
目前比较普遍的查尔酮化合物合成采用苯甲醛和苯乙酮为原料，四氟化硼为反应溶剂，水滑石为催化剂，在343K下反应，查尔酮产率最高可达98.5%,该法反应时间短，操作简单，收率高。
用途
用于有机合成,如甜味剂。