角志输影求院湖风团鲨烯，又称鲨烯是一种开链三萜类化合物，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，故得名鲨烯。随后发现鲨鱼卵油及其他鱼中也含有它，来自现在发现它的分密失案做东布比预想的要道述头阶星清广泛许多，真级菌及人耳垢中含有少量。
1914年被命名为S按布指样题则qualene,其化学名为(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯，属开链三萜，又称鱼肝油萜，具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、改360百科善性功能、抗衰老、只数次最松混且赶裂抗疲劳、抗肿瘤等多种生理功能，是一种无毒性晚伯素示的具有防病治病作歌根用的海洋生物活性物质。
- 中文名 角鲨烯
- 外文名 Squalene
- CAS号 111-02-4
- 分子式 C30H50
- 分子量 410.71800
化合物简介
基本信息
中文名称:角鲨烯
中文别名:三十碳六烯;全反-件双鱼斤波氧的钢察口2,6,10,15,误袁重走制便色底水讲19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-廿四碳六烯;反式角鲨烯;
英文名称:squalene
英文别名:2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,老半十自单属威18,22-tetracosahexaene;2,6,马10,15,19,23-hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosah星班矛伟exaene;Squalen;SPINACENE;triacontahexaene;
CAS号:111-02-4
分子式:C30H50
结构式:
分子量:410.71800
精确质量:410.39100
LogP:10.60500
物化性质
外观与性状:度欢战如首透明,略黄色液体带有一种微弱气味
密度:0.858g/mLat 25°C(lit.)
熔点:−75°C(lit.)
沸点:285°C25mm Hg(lit.)
闪点:>230°F
折射率:n20/D 1.494(l来自it.)
稳定性:常温常压花观严下稳定
储存条件:2-8ºC
蒸汽压:0mmHg at 25°C
安360百科全信息
符号:GHS08
信号词:危险
孩若己倒 危害声明:H304
警示性声明:P301 + P310; P331
包装等级:II; III
危险类别:4.1
海关编码:2901298互图0
WGK Germany:2
安全说明:S24/25
RTECS号:XB虽剂6010000
生产方法
方法一
以鲨鱼肝油为原料 将鲨鱼肝油减压蒸馏,得如命德是听硫集检3.5%的含姥鲨烷初馏分,除去,残留油(96.5%)于533.28-666.61Pa(4-5mmHg)蒸馏,至242℃几无馏出物。此免呀百苗馏出物1450g先用氢氧化钠处理除去游离酸,于金属钠上在666.61Pa(5mmHg)压力下蒸馏,制得角鲨烯成品。此馏出物1383g分4次于1.333kPa(10mmHg)压力下司验起分馏,第I馏分至油浴282℃始馏出。 鲨鱼肝油[脱酸,减压蒸馏]→[减压蒸馏]→[钠]角鲨烯成品
方法二
以鲨鱼肝为原料 浓缩液的制备 取鲨鱼肝,水洗切碎,用双层锅以100℃的蒸气蒸4h再提取,得提取液,浓缩,得浓缩空双西段行升钱脚普杂液。 鲨鱼肝(碎)地[100℃蒸汽, 4夜通换仍h]→提取液[浓缩]→浓缩液 席角鲨烯成品的制备 将浓缩四图个充存有稳吃胶液放置一昼夜,自然冷却,再提取上清液,加酸性黏土搅拌,放置一昼夜,除去沉淀,得上清液,上清液精制1次,用2号滤纸过滤,得角鲨烯成品。 浓缩液→上清液[酸性黏土]→上清液[精制]→鱼鲨烯成品
方法三
以鲨肝为原料 粗制油的制备 取900g新鲜的冰冻鲸鲨肝脏,去血水,剪碎,分3次 (每次300g)置于高速捣碎机中,每份组织加入250ml蒸馏水,匀浆2min,倾入 2000ml烧杯中,于80℃左右水温中加热,并用1mol/L氢氧化钠溶液调节肝匀浆Ph至9左右,不断搅拌,加热约1h左右,趁热离心(3000r/min,20min),吸取上层黄色油状物,用饱和氯化钠溶液洗涤2-3次,再用蒸馏水洗至Ph呈中性,约得300ml粗制油。 鲨鱼肝[捣碎]→匀浆[皂化,分离]→[NaOH, 80℃]黄色油状物[NaCl, H2O]→粗制油 角鲨烯的精制 取1份170ml粗制品,置于真空蒸馏烧瓶中,以硅油浴加热,进行减压蒸馏,当内温为85-140℃;真空度为6-1.2Pa时,开始出现第I馏分,为黄色油状物,约40ml。当内温升至190-206℃,真空度为0.8-0.4Pa,收集第II馏分,为淡黄色油状物,约78ml。 将第II馏分的油状物置于装有分馏塔的真空蒸馏烧瓶中,再次进行减压蒸馏。当内温为190℃,真空度为0.53Pa开始出现淡黄色油状物,约20ml。当内温升至195-200℃真空度为0.4-0.13Pa,收集无色透明的油状物,约35ml,即为精制的鲨烯产品。 粗制油[硅油浴]→[190-206℃, 0.8-0.4Pa]淡黄色油状物[减压浓缩]→[195-200℃, 0.4-0.13Pa]精制鱼鲨烯。
方法四
烟草:OR,57。
方法五
从烟气中得到的角鲨烯中有痕量异构体。
用途
- 营养药。内来自服治疗高、低血压,贫血,糖尿病,肝硬化,癌症,便秘,虫牙360百科;外敷治疗扁桃腺炎,喘息,神径校的治头支气管炎,感冒,结核,鼻炎,胃溃疡,十二指肠溃疡,胆、膀胱结石,风湿病,神经痛等。
- 胆固醇生物中间体。
- 扩即耐货甲用作杀菌剂、药物生联主余突看产的中间体、芳香剂等。
合成路线
如图:
药理毒理
1. 药理
角鲨烯为6个异戊二烯双键组成的碳氢化物，属唱天龙低受级鲁观边于萜类化合物。在体内参与胆固醇的生物合成及多种生化反应，促进生物氧化及机体的新陈代谢，提高机体的防御机能及应激能力，加速类固醇激素合成，激活腺苷酸环化酶的活性，而增强机体的耐力与改善心功能作用。服用角鲨烯后，铜蓝蛋白与转铁蛋白水平以及超氧化物岐化酶与乳酸脱氢酶活性皆提高。角鲨烯还具有增加机体组织的利用氧的能力。
2. 毒理
兔和犬的长期毒理机必负看除试验(大于3个月)表远游天明，测定肝功能和血清生绿爱变家沿铁化指标，本品对动物没有可察的中毒体征和不良反应。
药代动力学
人体摄入角鲨烯后，被转运至血清中的量最高可达90%，通常与极低密度脂蛋白相结合后分布至人体的各个组织，在皮肤中的分布量最高，并成为皮脂的重要组成部分。本品在脂肪组织中的浓度很高战老盾皮季重激令核如，约有80%存在于中性的脂质小滴，其他在微粒体膜中头。研究也表明只有存在于微粒体析顺膜中的角鲨烯才有代谢活性，并且大约90%的新形成的角鲨烯存在于中性的脂质小滴中，只有10%的角鲨烯参与胆固醇的生物合成。长期服用角鲨烯，在肝脏中的积累量约为每日口服剂量的3%-6%。
适应症
本品为辅助治疗药，可用于改善心脑血管病的缺氧状态，亦可用于高胆固醇血症和放、化疗引起的白细胞减少症。
用法用量
口服。一次0浓很表曾措.5g，一日2次，早晚空腹服用。
禁忌
对本品过敏者禁用。
注意事项
- 必须按推荐剂量服用，不可超量服用。
- 当药品性状发生改变时禁止使用。
含量
各种鲨鱼的肝脏中都含有角鲨烯，一般认为深海鲨鱼肝中含量高。如铠鲨肝油中含量为40里务业探医胞右%~74%，小刺鲨含49%~89%;江海鲨鱼场止帝孔度中含量低，如扁鲨、翅鲨等含量<1.5%;闽南近海水层的鲨鳐类含量岩溶针失很为0.012%~0.116%，姥鲨幼鱼含量为0.031%~0.46%。角鲨烯含量因鱼种不同而变化，即使同种鲨鱼亦存在年龄束京争布田煤沙而连军式、地理、种群上的差异。其他动物重无油脂中也含有较低角鲨烯，如术衡发督分音重牛脂、猪油中含量低于不皂化物的5%。
分布
衣角鲨烯广泛分布在人体内膜、皮肤、皮下脂肪、肝脏、指甲、脑等器官内，在人体脂肪细胞中浓度很高，占正常健康成年人指甲特征性脂类成分的37.172%，皮脂中含量也较多，每人每天可分泌角鲨烯约125~425mg，头皮脂分泌量最高。
角鲨烯在植物中分布很广，但含量不高，多低于植物油中不皂化物的5%，仅少数含量较多，如山茶油(尤其是产于北纬30.5度的大别山地区)、橄榄油均含有角鲨烯，比例高达150~700mg/100g，米糠油含量为332mg/100g。目前加拿大科学家已研究出一种可使植物体中的角鲨烯在种子及其他组织中积累的技术，将种子或其他组织加工成植物油，再提取其中的角鲨烯。
作用
1、保肝作用，促进肝细胞再生并保护肝细胞，从而改善肝脏功能。
2、抗疲劳和增强机体的抗病能力，提高人体免疫功能。
3、保护肾上腺皮质功能，提高机体的应激能力。
4、抗肿瘤，尤其在癌切除外科手术后或采用放化疗时使用，效果显著，其最大的特点是防止癌症向肺部转移。
5、升高白细胞的作用。
疫苗
如果将角鲨烯加入疫苗，可以大大提高疫苗的作用，但角鲨烯也会产生很大的副作用。科学家给老鼠注射角鲨烯后，发现老鼠患上了免疫系统疾病。由于角鲨烯对人类安全会造成潜在的威胁，英国和美国政府都规定，给人体注射角鲨烯的做法是违法的。
美国图莱恩大学的科学家通过一系列研究得出结论，为了防止士兵受到生物武器的侵害，英美两国的国防部曾"非法"给士兵们注射过一种疫苗，而这种疫苗可能就是导致这许多症状的元凶。
科学家们发现，患有"海湾战争综合症"的不仅仅是那些参加过海湾战争的士兵，还有些去过海湾的士兵也得上了类似的疾病。他们有着相同的经历，那就是都曾接种过疫苗。军方称注射疫苗是为了提高士兵的免疫力。
图莱恩大学研究小组对300多名海湾战争老兵进行了检查，其中95%的老兵角鲨烯抗体检测呈阳性。小组又对20名曾经接种疫苗、但没有上战场的士兵进行检查，所有人的角鲨烯抗体都呈阳性。另外，小组还对1名没有参加海湾战争但身上出现"海湾战争综合症"症状的英国士兵进行了检查，结果发现他也携带这种抗体。
研究人员认为，这名英国士兵的检查结果可以表明疫苗在"海湾战争综合症"问题中是一个"关键因素"，它排除了环境诱发"海湾战争综合症"的可能性。
但根据FDA专门对这个事件的报告，角鲨烯并没有加入疫苗中作为辅助剂，这些研究结果有缺陷，有些甚至很严重，不能成为证据证明他们已经成功地检测了角鲨烯的抗体，文章的研究报告不能支持他们的结论。
区别
角鲨烯是从栖息在深海环境中的大型鲨鱼肝脏中提取出的天然物质，其结构在1931年被确立，其独特的药用价值一直受到广泛深入的关注。在海洋鱼油类产品中，角鲨烯是唯一确认有防治肿瘤作用，并被广泛用于肿瘤病人的药物。
角鲨烯采用无污染区的深海鲨鱼肝脏为原料，经现代工艺提取浓缩精制而成，保留了角鲨烯的全部活性。生命健角鲨烯能增加机体组织氧的利用能力，抵抗机体因缺氧而引起的各种疾病，并提高人体耐力，改善心功能，增强体质。其具有抗癌、护肝、抗衰老、修复细胞增强抵抗力等作用。
适用对象
1. 改善免疫系统 。
2. 它是一种抗氧化剂, 可有效改善皮肤色泽, 缓解牛皮癣和皮炎这类皮肤疾患。
3. 对人类免疫系统有神奇疗效。有助于治疗心脏病，高血压，低血压，糖尿病，胃病，肾病，结膜炎，脓胸，妇女病，类风湿性关节炎。
4. 有助于吃大量油腻食品的人士恢复血液中胆固醇的正常水平。
5. 是一种健身滋补品。
深海鲨
深海鲨在500至1000公尺海底生存，那里几乎没有阳光，水温约为2摄氏度左右，水压是每立方尺0.1公吨。由于没有阳光，植物和浮游生物也难以生存。没有植物进行光合作用，氧气必然十分稀少。深海鲨能在这严酷环境下生存，顽强的生命力来自其巨大肝脏所含的角鲨烯。角鲨烯能向细胞供应大量氧气，使细胞恢复活力，提高身体的自然治愈能力。角鲨烯是深海鲨鱼肝油的主要成份。
主要功能
1、促进血液循环:帮助预防及治疗因血液循环不良而引致的病变，如心脏病、高血压、低血压及中风等。
2、活化身体机能细胞:帮助预防及治疗因机能细胞缺氧而引致的病变，如胃溃疡、十二指肠溃疡、肠炎、肝炎、肝硬化、肺炎等。全面增强体质，延缓衰老，提高抗病(包括癌症)的免疫能力。
3、消炎杀菌:帮助预防及治疗细菌引致的疾病，如感冒、皮肤病、耳鼻喉炎等。包藏液体的胶囊是蓝鲨的软骨，营养丰富，可含于口内，让胶囊慢慢溶化，对治理喉咙不适效果良好。
4、修复细胞，加快伤口愈合。可外用，治疗刀伤、烫伤等。外用时用针刺破胶囊，直接涂抹。
效能及作用
l、供给氧气:角鲨烯极易与氢离子结合，而释出氧分子，尤其身体组织缺氧时鲨烯更容易给氧气。
2、净化血液、改善酸性体质:角鲨烯可中和血液中的氢离子以减低血液之酸性，使血液偏碱性，进而达到净血之功能。
3、增强免疫机能:角鲨烯能增加免疫系统中的白血球数量、提高自然杀伤细胞、吞噬细胞的活性。
4、养颜美容--保湿、抗自由基:涂敷在皮肤上，能有效保护皮肤脂质细胞不受自由基伤害及防止皮肤表面水分散失，使肌肤保持自然柔嫩光泽。
特殊功效
角鲨烯 1 角鲨烯有助于保持皮肤的柔软健康。
2其抗氧化作用可以在恶劣环境下，有效保护皮肤。
3药理作用:本品第从栖息在深海环境中的大型鲨鱼的肝脏中提取出的精制品，由六个异戊二烯双键组成的碳氢化物，属于类萜结构。
4改善由于长期疲劳、工作学习压力大、经常性体力透支、空调环境中缺少氧气造成的精神萎靡。
提高血液含氧量，改善由于长期疲劳、工作学习压力大、经常性体力透支、空调环境中缺少氧气造成的精神萎靡，记忆力衰退，身体疲乏等症状。
降低血脂及血液中的胆固醇 。
增强人体免疫力--预防感冒、预防肝炎和肝硬化病变、改善气喘、慢性咳嗽和易过敏症状 。
促进人体新陈代谢，加快机体组织修复 -- 改善糖尿病、肾病、高血压、心脏病等一系列慢性病症状及病发症状。
抗氧化，清除体内由基,改善皮肤组织代谢、养颜美容 -- 改善皮肤干燥粗糙，令肌肤散发健康美丽的自然光泽。帮助消除如香港脚、富贵手、湿疹等各种皮肤病症，促进皮肤伤口、烫伤、晒伤的愈合 。
改善免疫系统 。
它是一种抗氧化剂，可有效改善皮肤色泽，缓解牛皮癣和皮炎这类皮肤疾患。
对人类免疫系统有神奇疗效。有助于治疗心脏病，高血压，低血压，糖尿病，胃病，肾病，结膜炎，脓胸，妇女病，类风湿性关节炎。
有助于吃大量油腻食品的人士恢复血液中胆固醇的正常水平。
是一种健身滋补品。 角鲨烯有助于保持皮肤的柔软健康。其抗氧化作用可以在恶劣环境下，有效保护皮肤。 药理作用:本品第从栖息在深海环境中的大型鲨鱼的肝脏中提取出的精制品，由六个异戊二烯双键组成的碳氢化物，属于类萜结构。
角鲨烯 角鲨烯不仅存在鲨鱼肝脏中，而且也是人体中的内含物质。在体内参与胆固醇的生物合成及多种生化反应，促进生物氧化及机体的新陈代谢，提高机体的防御机能，应激能力与身心素质，加速类固醇激素合成，激活腺苷酸环化酶的活性，引起第二信使的环腺苷酸含量增加。
角鲨烯具有生物氧化还原作用与提高能量的效率，从而增强机体的耐力与改善心功能作用。服用角鲨烯后，铜兰蛋白与转铁蛋白水平以及超氧化物岐化酶与乳酸脱氢活性皆有显著提高。同时，角鲨烯具有类似红细胞那样摄取氧的功能，生成活化的氧化鲨烯，随血液被运输到机体末端细胞中释放出氧，增加机体组织的利用能力，促进肝脏功能与胆汁分泌，从而增进食欲，对缺氧性疾病有防治作用。