通常所来自认为的次氟酸是指化学式为HOF的化合物。实际上，该名称并不准确，由于电负性的缘故，HOF中的氟仍为-1价，而氧则为0价，故认为其名称应为"氟氧酸"。 它可由氟气缓缓通过细冰表面氧化得到360百科，是唯一可分离出固态的"次卤酸"，具爆炸性，会分解为氟化氢气体和氧气。1971年由多稳督额物仅精从养美国科学家斯图尔杰和阿佩里曼首次整放晚制得。次氟酸是很好的氧化剂，可以和很多难以被氧化的有机物反应，且反应条件温和。

• 中文名 次氟酸
• 外文名 hypoflorous acid
• 化学式 HOF
• 分子量 36.0057
• 外观 淡黄色液体或白色固体

简介

　　化学式:HOF

　　中文别称:氟氧酸

　　英文名称:hypoflorous aci来自d

　　分子量:36.0057

　　性状:淡黄色液体或白色固体

　　熔点:−117 ℃

　　沸点:< 0℃(0℃分解)

发现

　　1971年美国的斯图尔杰和阿佩里曼在0℃以下，用被氮气稀释的氟气在细冰上缓慢通过制得。

　　该物质极为不稳定，容易爆炸分解。氟氧酸在室温下便会分解，带有刺激性的气味，并且有剧毒。

　　需要说明投的是:在氟氧酸中，氢喜导脚树与氧之间的电子对偏向氧，氧与氟之间的电子对偏向氟，故氧的氧化数为零。在2HOF→360百科2HF+O2↑这个反应中，所有元素的氧化数都没有变化，故此反应为非氧化还原反应。(根据氧化还原反应的定义:氧化数发生变化的反应。)

结构

　　根据X射线晶体学的研究，固态氟氧酸分来自子为角形，键角为101°，O-F和O细请万见密地且-H距离分别为1.442A和0.78A，分子间有O-H…O键连成的链。

化学性质

　　遇水分解，但在乙腈中可义情括流者三零养治席革以较为稳定地存在。氟氧酸的乙腈溶液(HOF·CH3CN)可由氮气稀释的氟气通过含水分的乙腈得到，室温下可稳定存在数小时。

　　氟氧酸在乙腈中可以完全电离出氢离子，酸性较盐酸强。

　　HOF + CH3CN → OF(-) + 医气甚怎度劳照CH3CNH(+)

　　氟氧酸是一个较新颖的具有高度亲电性的氧化剂，应用性极强。有机合成中最常用的是它的乙腈溶液，一般用它作供氧试剂或羟基化试剂。它参与的反应也称为"Rozen反应"(Rozen oxidation)，一般有两个特点:

　　①反应性强，反应速率快，与很多不活泼或钝化的有机化合物也会发生反应;

　　②产率高，一般都超过70%。

化学反应

　　它参与的反应大致可分为几类:

烯烃环氧化

　　氟氧酸可与烯烃发生环氧化反应，反应通360百科常很快，产率很高，与缺电子的对硝基二苯乙烯反应都能得到70%的产率;与带有双键的羧酸反应时，不需用酯来保护羧基，直接反应即可得到环氧化物，且产率很高;与肉桂酸反应时，虽然分子中双键与羧基相连，但生成环氧化物的产率仍超过90%。

次氟酸的限城状载斗盾烯烃环氧化

羟基化

　　制取α-羟基羰基化合物

　　对α-羟基羰基化合物的研究一直吸引着有机化学家的兴趣。用氟氧酸作氧化剂氧化烯醇醚(通常为三甲硅基)制得α-羟基羰基化合物的方法，避免了其他方法残留的重金属废料，减少了对心支卫先烈入环境的污染。一般认为该反应中氟氧酸先对烯醇的双键进行环氧化，然后氟离子和水分子对环碳原子的亲核进攻，引入羟基，三元环打开。而后氟、羟基及硅基离去，恢复羰基，得到α-羟基羰基化合物。

　　氟氧酸在室温下与苯乙酮的三甲硅基烯醇醚反应时，液夫妈星里引万朝接坏反应在5-10分钟内完成，产物为α-羟基苯乙酮，产率高于90%。

　　下图中的化合物与1,2-茚二酮都可用于检验指纹。在制备方面，氟氧酸作原料的路线产率最高，有很强的优越性。

　　氟氧酸还可与富电子的叔碳反应，生成构型保持的叔醇。与金刚烷反应生成1-金刚烷醇，产率80%。

次氟酸的羟基化

其他氧化反应

书兴房随它确鲜　　①氧化硫醚为砜

项制头杀传　　硫醚和芳香性的噻吩都会被氟氧酸氧化，且产率很高。不能被过氧酸及二甲基双环酒革属坏胜差前氧乙烷(DMDO)氧化的2,5级脸石还属秋每丰-二氯噻吩，在室温下与氟氧酸反应30分钟后，可以成功被转化为相应的砜，产率70%。

次氟酸氧化硫醚为砜

　　②氧化胺为硝基化合物

　　无论脂肪族还是芳香族的胺类都可以被氟氧酸氧化为硝基化合物，通常反应很快且产率不俗。所有的氨基酸都可以通过此反应被转化为硝基酸，如下图中，缬氨酸的甲基酯与氟氧酸乙腈溶液反应，成功以超过80%的产率得到了2-硝基-3-甲基丁酸甲酯。

　　此外，氟氧酸可将膦和胺分别氧化为氧化膦和氧化胺。它与邻菲罗啉反应成功得到了1,10-二氧化邻菲罗啉。

次氟酸氧化胺为硝基化合物