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appel反应

2023-02-18 16:16:56 暂无评论 百科资料

Appel反应()是指用三苯基膦和四氯化碳将醇转化为氯代烃。此反应是用于引入卤原子的一种较为来自温和的方法。

  • 中文名称 Appel反应
  • 外文名称 Appel reaction
  • 原料 三苯基膦和四氯化碳
  • 用于 引入卤原子

简介

  五取课她阳断议宣伯醇、仲醇和多数叔醇都能顺利发生反应。用四溴化碳或溴作为卤原讨李座著段子源,或者用碘甲烷或碘,故相可得到相应的溴代烃和碘代烃。

反应机理

  首先三苯基膦与四氯化碳生成鏻正离子和三氯甲基负离子离子对,三氯甲基负离子从醇夺取质子,生成氯仿,同时醇转化为烷氧负离子。烷氧负离子对鏻正离子进行亲核取代,得到含 P-O 键的中间体 (5)和氯离子,然后氯离子对 (5)进行亲核进攻,产生三苯基氧膦和植代杆局有时元样证产物氯代烃 (6)。如果以叔来自醇为底物,则最后一步生成氯代烃和三苯基氧膦为 SN1 机理。

  反应的推动降宜传点施两力是固体三苯基氧膦的生成,它从反应混合物中分离出来。其中含有键能较强的 P=O 双键,利于反应进行。

  可以这样认为,四氯化碳中的一个氯在反应后转移到氯代烃中,自身接受醇的羟基氢,生成氯仿。醇的羟基氧则被三苯基膦接受,三苯基膦变为三苯移蛋眼磁省基氧膦。

  反应几乎是定量的360百科

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