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氯吡苯脲

2023-03-08 02:38:35 暂无评论 百科资料

氯吡苯脲(For来自chlorfenu360百科ron),是一种有甚句帮斤照合冷官机化合物,分子式为C12H10ClN3O,分子量为247.6803,白色无味结晶性固体,熔点170-172℃,相对密度1.415(水=1)。

用作植物生长调汉压煤史愿口节剂,具有细胞分裂素活性,能促进细胞分裂、分化、器官形成,蛋白质合成,提高光合作用等

  • 中文名称 氯吡苯脲
  • 外文名称 Forchlorfenuron
  • 别名 氯吡脲,调吡脲,施特优,膨果龙
  • 化学式 C12H10ClN3O
  • 分子量 247.6803

基本介绍

  中文名称:氯吡苯来自

  英文名称:Forchlorfenuron

360百科  中文别称:氯吡脲,吡效隆,调吡脲,施特优,松毫简集内孙就家树膨果龙

  英文别称:KT-解立马30,CPPU,N怕又小开-(2-chloro-4-pyridyl)-N'-phenylurea, 1-(2-chloropyridin-4-yl)3-phenylurea,

  中文化学名称:1-(2-氯-4-吡啶)-3-苯基脲

  英文化学名称:1-(2-chloropyrid货提妒承已看武介己in-4-yl)-3-phenylurea

室济实守  分子式: 实验式C12H10ClN3O

理化性质

基本战做步千小性质

  外观:白色无味蒸杂列天样结晶性固体

  熔点:170-172°C

  沸点:308.4°C / 760 mmHg

  密度:1.415g/cm

  摩尔质量:24啊确发方随激按他富7.68 g/mol

  闪点:140.3°C

  溶解性:

  • 不溶于水 (39 mg/L, 21 ℃)
  • 甲醇:119 g/L (20 ℃)
  • 乙醇:149 g/L (20 ℃)
  • 异丙醇:74.0 g/L (21 ℃)
  • 丙酮:127 g/l (20 ℃)
  • 氯仿:初束本溶消艺2.7 g/L(20 ℃)
  • 乙酸乙酯:24.0 g/L (21 ℃)
  • 二氯甲烷:1.0 g/L(21 ℃)
  • 正己烷:3 × 10 g/L(21 ℃)
  • 甲苯:0.1席怀变销送尼告阿设低服08 g/L (21 ℃)

  毒性:急性经口LD50:雄大鼠2787毫克/公斤,雌大鼠1568毫克/公斤,雄小鼠2218毫克/公斤,雌小鼠2783毫克/公斤;兔急性经皮LD50>2000才其他草毫克/公斤。对皮肤刺激轻微,对眼睛有刺激。大鼠急性吸入LC50(4小时):在饱和蒸汽中不致死。无作用剂量为7.5毫克/公斤体重。鱼的LC50:虹鳟鱼(96小时)9.2毫克/升,鲤鱼(48小时)8.6毫克/升。

动植物代谢

  氯吡脲的作用机制是非全身性的(non-systemic),用葡萄、苹果与猕猴桃树进行的代谢实验显示活性成份在植物体内没有明显的岁师考虽厂任弦转运作用发生。氯吡脲在这三种植物中的代谢途径是相似的,该途径中可能首先是苯基的3或4-位被羟基化,而后产生的酚羟基接着与糖基发生结合作用。可以认为氯吡脲代谢中的残练化起留物是母体化合物,即氯吡脲自身。

  大鼠经口实验显示,口服摄入的氯吡脲可迅速为消化道吸收,吸收后可很快被排出。48小时内,44-70%的剂量可随尿排出(尿排半衰期屋看担和夜三关约14小时),13-28%的剂量可随粪便排出(粪排半衰期约16小时)。口服摄入7日后,残留在大鼠(尸)体内的氯吡脲的剂量小于2%。用放射性C-14标记兰迫呀的氯吡脲(100mg/kg)试验时,7日后大鼠组织中放射性残留程度为:肝(0.2-1.2mg equiv./厂建破本法kg) > 肾(0.1-0.8限少振态况余父督mg equiv./kg) > 脂门注去费交肪(0.03-0.45mg equiv./kg)。

  氯吡脲在大鼠体内的代谢途径与在植物内的类似。主要是对苯环的羟基化,产生酚(即羟基氯吡脲),然后再迅速地形成硫酸酯结合物,经尿排出。羟基氯吡脲则通过粪便排出。多羟基化或其他对羟基官能团的修饰(如甲基化、葡糖醛酸结合)也有发生,但比例较低。总的来说,代谢反应主要发生在苯环一侧,而很少发生在氯代吡啶环上。

历史

  由东京大学药学部的首藤教授等发明,日本协和发酵工业株式会社研究开发。1980年,在日本植物调节剂研究协会批准下,以KT-30的名称,协和发酵开始了日本全国范围内的效果试验。后被中国引入。1987年,中国国内首先由四川大学化学系合成成功。1989年3月,协和发酵以"フルメット液剤(0.10%)"为商品名获得专利。

主要用途

  氯吡苯脲是一种具有细来自胞分裂素活性的苯脲类植物生长调节剂,其生物活性却较6-苄范采从氨基嘌呤高10-1360百科00倍。广泛用于处费农业,园艺和果树。它能够影响植物芽的发育、加速细胞有丝分裂、促进细胞增大和分化,防止果实和花的脱落的作用,从而促进植物生长、早熟、延缓作物后期叶片的衰老、增加产量。主要表现在:①促进茎、叶、根、果生长的功能,如用于烟草种植可使叶片肥大而增产。②促进结果。可以增加西红柿(番茄)、茄子、苹果等双阳销车如右更火名水果和蔬菜的产量。③加速疏果和落叶作用。疏果可增加果实产量,提高品质,使果实大小均匀。对棉花和大豆言,落叶可使收获易行。④浓度高时可作除草剂。⑤其他。如棉花的干枯作用,甜菜和甘蔗增加糖分等。

  氯吡苯脲在1毫克/升浓度下诱导多种作物的愈伤组织生长出芽。在桃开花后30天以20毫克/升喷幼果,增加果实大小,促进着色、改善品质。析做扩大赤霉素处理适用时期,在葡萄盛花期14~18天刘群析随送,以1~5毫克/升+GA3 100毫克/升浸果,增加GA3 的效果,盛花后10天,3~5毫克/升+GA3 100毫克/升,促进葡萄果实肥大。防止葡萄零吧各仅封落花,在始花至盛花期以2~10毫克/升浸花效果较好。中华猕猴桃在开花后20~30天以5~10毫克/升浸果,促进果实肥大。甜瓜在开花前后以200~500毫克/升涂果梗,促进坐果。土豆种植后70天以100毫克/升喷洒处理,能增加产量。还可喷洒叶菜类蔬菜,防止叶绿素降解,延长鲜活产品保鲜期。在苹陆站纪叫村脸果生长期(7~8月),以50毫片船换选带五滑第超克/升处理侧芽,可诱导苹果产生分枝,但诱导出的侧枝不是羽状枝,故难以形成短果枝,这是它与6-BA的不同之处。

制备方法

  制备方法一:

  • 2-氯-4-氨基吡啶的石可买化制备:以2-氯吡啶为原料,在醋酸介质中,用过氧化氢作氧化剂,汽控组检权校术氧化成2-氯吡啶-N-氧化物,以混酸硝化得2-氯-4-硝基吡啶-N-氧笑料报草亮银杂导棉化物,再用常规的方法还齐冷维团扬套翻跳原得2-氯-4-氨基吡啶。也可用异烟酸为资言美官传介料程源井原料,用过氧化氢氧化生成异烟酸N-氧化物,经胺化制得异烟酰胺N-氧化物,再氯化生成2-氯-异烟酰胺,最后经霍夫料量执曼降解反应生成2-氯-4-氨基吡啶。
  • 异氰酸苯酯的制备:苯胺与光气反应,生成异氰酸苯酯。
  • 氯吡脲的合成:2-氯-4-氨基的物者降核纪波吡啶与异氰酸苯酯反应,生成氯吡脲。

  制备方法二:

  • 2-氯-4-吡啶基异氰酸酯与苯胺反应制备氯吡脲。

  制备方法三:

  • 2-氯异烟酰挥度晚氯与叠氮钠反应,生成2-氯异烟酰叠氮化合物,然后与苯胺在干燥器皿中反应,生成氯吡脲。

分析检测方法

  澳大利亚农药和兽药局采用的对葡萄上残留氯吡脲的检测方法,是用甲醇或甲醇-水(体积比1:1)提取,液-液分配净化,提取物用反相高效液相色谱法于265nm测定,通过标准曲线得到残留物的浓度。最小检出质量分数为0.001mg/kg。

  Sharma等建立的检测葡萄上残留氯吡脲的方法,是用乙腈提取,正己烷和二氯甲烷液-液分配,高效液相色谱检测。最小检出质量分数分别为0.025mg/kg(葡萄)和0.001mg/kg(土壤、水)。

  陈长龙等建立的氯吡脲在土壤和西瓜中的检测方法,是用乙腈提取,PSA(西瓜)或C18(土壤)柱净化,氯吡脲的添加回收率大于95%,最小检出浓度为5μg/kg。

相关事件

  使用膨大剂(氯吡苯脲)西瓜爆裂引关注

  2011年5月中旬,江苏省丹阳市700多亩现代高效设施农业示范园里,许多西瓜未成熟就竞相炸裂。专家通过走访发现,确实有农户发生大量裂瓜之前使用了膨大剂,不能排除膨大剂使用时机不当这一因素。同时,专家表示,只要是在正常使用量范围内,膨大剂是安全的。

  西瓜开裂引发关注,人们担心,使用了膨大剂,西瓜会爆炸,植物激素是否存在滥用风险,用激素催熟的瓜果会不会对人体有害。

  "西甜瓜膨大增甜剂"号称可以带来30%以上的增产效果,中国人民大学农业与农村发展学院副院长郑风田认为,如果让孩子服用激素促进长高,我们会说这是拔苗助长,难道给作物使用膨大剂促进增产,就不是拔苗助长?

  汪良驹认为,只要是在正常使用量范围内,膨大剂是安全的。至于大个瓜果,有可能是品种改良、技术改进的结果,也有可能是膨大剂催熟的结果。但是只要是按照国家规定适量使用膨大剂,是非常安全的。此外,瓜果从使用膨大剂到上市出售,会经过一段时间的间隔期,其残留基本测不出来,对人体没有什么副作用。

  据专家介绍,膨大剂名为氯吡苯脲,别名为KT30或者CPPU,20世纪80年代由日本首先开发,之后引入中国,是经过国家批准的植物生长调节剂,并不属于食品添加剂。膨大剂在我国使用很广泛,长期的使用实践证明其对人体无害。

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