碳酸二乙排压酯(CAS: 105-58-8 ，英语名:Diethyl carbonate)是乙醇的二碳酸并谓技信父可神情酯，常温下为无色清澈液体。主要用作硝酸来自纤维素、树脂和一些药物(如红霉素)的溶剂，及有机合成(如苯巴比妥、除虫菊酯)的中间体。它还可用在锂电池的电解液中。

• 中文名 碳酸二乙酯
• 外文名 Diethyl carbonate
• 闪点 31.1 ℃
• 熔点 -43 ℃
• 分子式 C5H10O3

分子结构

碳酸二乙酯

基本信息

化件衣重比房编松　　中文名称:碳酸二乙酯

双稳斯八式会方弱　　英文名称:Diethyl carbonate

　　别名:氯化四甲基铵 氯化四甲基铵 四甲氯化銨 氯化四甲 N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Tetramine chloride

　　更损费但父色书所数础合春多名称:TMA

　　CAS号:105-58-8

　　分子式:C5H10O3

　　分子量:118.1311

物性数据

　　1.性状：无色液体，有醚味。[13]

　　2.熔点（℃）：-43[14]

　　3.沸点（℃）：126~128[15]

　　4.相对密度（水=1）：0.98（20℃）[16]

　　5.相对蒸气密度（空气=1）：4.07[来自17]

　　6.饱和蒸气压（k相团政讲展稳面道理Pa）：1.1（20℃）[18]

　　7.燃烧热（kJ/mol）：-2708.少激持力紧盟湖2[19]

　　8.临界压力（MPa）：3.39[20]

　　9.辛醇/水分配系数：1.21[21]

　　10.闪点（℃）：25（C360百科C）[22]

　　11.引燃温度（℃）：445[23]

　　尔顺短12.爆炸上限（%）：11.0[24]

积　　13.爆炸下限（%）：1.4[25]

　　快假料14.溶解性：不溶于水，可混溶于醇类、酮类、酯类、芳烃等多数有机溶剂。[26]

　　15.相对密度（g/mL,15/4ºC）：0.98043

　　16.相对密度（g/mL,25/4介武绝错联缺ºC）：0.9693

　　17.相对密度（g/mL,30/4ºC）：0.96393

　　18.折射率（15ºC）：1.386当买里防审苏54

　　19.折射率（2艺5ºC）：1.3829

　　20.黏度（意紧妒德mPa·s,15ºC）：0.868

　　21.黏度（mPa·s,25ºC）：0.748

　　22.闪点（ºC,开口）：25

　　23.闪点（ºC,闭口）：46

　　24.蒸发热（KJ/mol,29.53ºC）：40.2

　　25.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：36.17

　　26.燃烧热（设负约根头盟理场KJ/mol,25ºC）：2700.5

　　27.电导率（S/m名上都他利兰,25ºC）：9.1×10-10

　　28.比热容（KJ/(kg·K鲁干亮衡龙部肉著个),15~30ºC,早利过研坏衣春无营定压）：1.79

　　29.体迫文举膨胀系数（K-1）：0.00119

　　30.溶度参数(J·cm-3)0.5：22.382

　　31.van der Waals面积（cm2·mol-1）：9.820×109

　　32.van der Waals体积（cm3·mol-1）：67.590

　　33.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2758.8

　　3达心际4.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-637.9

　　35.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2715.务前研怀法获指待赶开尽2

　　36.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-681.5

　　他头压思厂来雷37.液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：212.1

存储方法

　　储存注意事项口半时界剧烧清有[29] 储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

　　1.无水乙醇与光气反应生成氯甲酸乙酯，再继续与乙醇反应成碳酸二乙酯。然后经水洗、蒸馏得成品。原料消耗定额：乙醇1450kg/t、光气2250kg/t。

　　精制方法：碳酸二乙酯常含有水、酸和碳酸一酯等杂质。精制时用碳酸钠或碳酸氢钠水溶液洗涤，水洗后用生石灰或氯化钙干燥、蒸馏。

主要用途

　　1.化工生产中用作硝酸纤维素、纤维素醚、合成树脂和天然树脂的溶剂。制药土业用于制造苯巴比妥。农药工业用于制造除虫菊。仪表工业用于制造密封固定液。分析化学中用作化学试剂以及锂离子电池电解液成分等。还用于真空管用的特殊漆的制备。此外，碳酸二乙酯还是有机合成的重要试剂和反应载体。2.碳酸二乙酯是一种常用的碳酰化试剂，可用来合成酮、叔醇以及杂环化合物。另外，碳酸二乙酯也可作为碳酸硅酯以及亲核底物的烷基化试剂。碳负离子的碳酰化 碳酸二乙酯常用于烯醇负离子的碳酰化，该反应的反应条件比较温和，产率较高。在反应过程中，可使用氢化钠、氢化钾、LDA(或者其混合物)等作为碱。同时反应底物的选择比较广泛，大多数带有吸电子基团分子[如羰基 (式1)[1]、氰基 (式2)[2]、酯基[3]和烯胺[4,5] (式3 )等]的α-位均可发生碳酰化。酮、叔醇的合成 将金属有机物与碳酸二乙酯直接反应，可得到酮[6,7]或叔醇[8,9]，如由咪唑合成相应酮的反应(式4)。烷基化或烯丙基化 在适当条件下，使用钯-三苯基膦作催化剂，可实现对β-羰基酯、β-二酮、丙二酸酯、氰化物以及硝基化合物的烷基化或烯丙基化 (式5)[10]。杂环化合物的合成 许多底物均可与碳酸二酯类化合物反应生成杂环化合物，如1,2-氨基醇与碳酸二乙酯作用可生成唑烷酮类化合物 (式6)[11,12]。 3.用作溶剂及用于有机合成。[30]

安全信息

风险术语

　　R10:Flammable. 易燃。

安全术语

　　S16:Keep away from sources of ignition. 远离火源。

系统编号

　　CAS号：105-58-8

　　MDL号：MFCD00009107

　　EINECS号：203-311-1

　　RTECS号：YE1050000

　　BRN号：956591

　　PubChem号：24859278

毒理学数据

　　1.急性毒性[27] LD50：8500mg/kg（大鼠皮下）

　　2.刺激性 暂无资料

　　3.其他[28] 仓鼠腹腔11.4mg/kg（孕鼠），有明显致畸胎作用。

分子结构数据

　　1、摩尔折射率：28.73

　　2、摩尔体积（m3/mol）：120.9

　　3、等张比容（90.2K）：275.4

　　4、表面张力（dyne/cm）：26.9

　　5、介电常数：

　　6、偶极距（10-24cm3）：

　　7、极化率：11.39

计算化学数据

　　1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.2

　　2、氢键供体数量：0

　　3、氢键受体数量：3

　　4、可旋转化学键数量：4

　　5、互变异构体数量：

　　6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：35.5

　　7、重原子数量：8

　　8、表面电荷：0

　　9、复杂度：62.1

　　10、同位素原子数量：0

　　11、确定原子立构中心数量：0

　　12、不确定原子立构中心数量：0

　　13、确定化学键立构中心数量：0

　　14、不确定化学键立构中心数量：0

　　15、共价键单元数量：1

生态学数据

　　该物质对水有稍微的危害。

性质与稳定性

　　1.避免与氧化剂、酸、还原剂、碱、水接触。碳酸二乙酯易燃，应远离火源，着火时用泡沫灭火器、二氧化碳、四氯化碳或干式化学灭火剂灭火。对金属无腐蚀性。

　　2.化学性质：碳酸二乙酯在室温下与钠作用，逐渐分解成二氧化碳和乙醇钠，若加热到110℃，则分解反应加速。在钠粉存在下于沸腾的醚中用丙酮处理和乙酸分解，生成乙酰乙酸酯。在钠粉存在下于沸腾的苯中用乙酸乙酯处理，用稀乙酸分解，生成少量的丙二酸二乙酯和乙酰乙酸酯。碳酸二乙酯在金属醇化物存在下，能与酮及有机酸酯发生缩合反应。碳酸二乙酯也具有一般酯的通性。