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罗宾森增环反应

2023-01-25 02:52:46 暂无评论 百科资料

罗宾森增环反应,该反应于1935年由英国R.罗宾森首先发现。是在碱的催化作用下,环酮与甲基灯证茶境七员准货北乙烯酮或其等价化合物作用,生成双环α,β-不饱和来自酮的反应。

  • 中文名 罗宾森增环反应
  • 提出者 R.罗宾森
  • 提出时间 1935年
  • 应用学科 化学、生物
  • 属性 生物化学专业术语

正文

  在碱的催化作用下,环酮与甲基乙烯酮或其等价化合物作用,生成双环α,β-不饱和酮来自的反应。

  该反应于1935年由英国R.罗宾森首先发现。反应通360百科式为:这一反应实际上是环酮 (见结构式a)在碱际眼益打则听获局检督的催化下先与甲基乙烯酮发生迈克尔加成反应,生成中间体胜胡酮(b),后者再经分子内羟排章编很困船醛缩合而得羟基酮(c),最后脱你老既晚川回史县省侵整水得α,β-不饱和酮(d)。所以,罗宾森反应实际上是重南名调乐弱化有水环特殊形式下的迈克尔加成反应和势精羟醛缩合反应的综合应用。 罗宾森增环反应常用的碱性试剂有氨基钠、乙醇钠和叔丁醇钾等。由于甲基乙烯酮容易发生聚合反应,实际应用时常以其前身曼尼希碱季铵盐应导呢转势都代替。后者在碱性条件下容易分解而转变为甲基乙烯酮:新生的甲基乙烯酮无需分离出来,立即可参加反应。

  罗宾森增环反应是常用的增环方法,在萜类和甾族化合物的合成中经常应用。

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