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苯酮

2023-03-03 06:10:32 暂无评论 百科资料

苯酮,英文名Benzophenone,别称二来自苯基甲酮 ,二苯酮。化学式C13H10O(结构式C6H5COC6H5),是紫外线吸收剂和引发剂,有机颜料,医药,香料,杀虫剂的中间体,医药工业中用于生产双环乙哌啶,苯甲托品氢溴酸盐,苯海拉明盐等,也是苯乙烯聚合抑制剂和香料定香剂,能赋予香料以甜的气息,用在许多香水和皂用香精中。

  • 中文名称 苯酮
  • 英文名 Benzophenone
  • 别称 二苯基甲酮 二苯酮
  • 化学式 C13H10O
  • 分子量 182.22

是报严治情拿状描述

  白色片状结晶,有玫瑰香味,不溶于水,能溶于乙醇,醚和氯仿。

物理参数

  灼烧残渣: ≤0.05 %

苯酮

贮存条件

  密封避光阴凉干燥保存

危险盐何说明

  危险代码:Xi

  危险等级:R36/37/38-R52/53

  安全等级:S26-S61

  质检信息质检项目指标值

  熔点范围/℃

  47.0~49.0

  乙醇溶解试验

  合格

  灼烧残渣(以硫酸盐计)

  ≤0.1%

  氯化物(Cl)

  ≤0.02%

物性数据

  1.性状:稳定式(另有两种不稳定式)来自为白色有光泽的棱形结晶。似玫瑰香。有甜味。

  6.常温折射率(n25):1.581480

  7.折射率(n造改区装诉19D):1.6077

  9.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-6360百科599.7

  10.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :54.9

  11.晶相相标准燃烧热(批路巴焓)(kJ·mol-1):-6510.3

  12.晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-34.5

  13.临界温度(ºC):5引裂价间汽56.85

  14.临界压力(MPa):3.35

  15.临界密度洲飞(g·cm-3):0.32

  16.临界体积(cm3·mol-1):限爱边分创用便568

  17.临界压缩因子:0.276

  18.偏心因子:0.545

  19.溶解性:1g产品溶于7.5ml乙醇、6ml乙醚,溶于氯仿,不溶于水。

毒理学数据

  1、 急性毒性:大鼠经口LD50:>1教还烧0g/kg

  小鼠经口LC50:2895mg/kg

 苦兰起模会帝言儿胡对 小鼠经腹腔LC50:727mg/kg

  兔子经皮LD50:3535mg/kg

  2、 其他多剂量毒性:大鼠经口TDLO:14g/kg/28D-C

  大鼠经口TDL严成检O:91g/kg/13W-C

族据垂究乡久该识  豚鼠吸入TDLO:75mg/kg/15D-I

  3.急性毒性:

  口腔 LD50 >10000mg/kg(rat)

  皮肤 L京友D50 3535mg/kg(rbt)

  主要的刺激性影响:

  在皮肤上面:刺激皮肤和粘膜

  在眼睛上面:刺激的影响

  致敏作用:没有已知的敏化作用

生态学数据

  总括注解

  不要让该产品接触地下水、水道或污水系统。

  水危害级别2(德国规例工急物的齐族沉须)(通过名单进行自我评估)该物质对水是危害的。

  即使是极其小量的产品渗入地下也军建会对饮用水造成危险

  对水中地客知含力居律达鱼青的鱼和浮游生物也有毒害。

  若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

  对水中的有机物有剧由饭小任金套石们火毒。

分子结构数据

  1、 摩尔折射率:56.04

  2、 摩尔体积评随仅衡级燃花因京儿(m3/mol):167.5

  3、 等张比容(90.2K):426.9

  4、 表面张力(dyne/cm):42.1

  5、 极化率(10-24cm3):22.21

计算化学数据

  1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:1

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积17.1

  7.重原子数量:14

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:165

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

  1. 避免与强氧化剂、还原剂接触。

  2. 存在于主流烟气中。

贮存方法

  1.本品应密封于阴凉处保存。

  2.生产过程中设备应密闭,车间内通风良好,操作人员应穿载劳保用品。

合成方法

  1.由氯苄经与苯缩合,再经硝酸氧化而得。

  2.由苯经与四氯化碳缩合,再经水解而得。在实验室中,是以三氯化铝作催化剂,使苯与苯甲酰氯反应制备。

  将干燥的苯和新蒸过的苯甲酰氯混合后,加入粉状无水三氯化铝。加热回流3h至无氯化氢放出为止。趁热倒入冰水和浓盐酸的混合液中,分层;取上层用5%氢氧化钠溶液洗涤,再用水洗涤。回收苯后用无水硫酸镁干燥,减压蒸馏得二苯甲酮。

  3.将苯和氯化锌催化剂混合均匀,控制压力为174~348Pa ,在搅拌下加热到70~75℃,反应10h之后,静置分层,取上层油状物用清水洗涤二次,除去氯化锌及盐酸。再用1%的稀碱液洗涤一次,蒸馏除去苯及150℃以下馏分。在所得的二苯甲烷粗品中加入碎片或沸石,搅拌加热至100~115℃,边搅拌边缓慢滴加70%的硝酸,然后于106~116℃保温8h。分层后取油层分别用热水、3%碳酸钠洗涤3次,最后减压蒸馏,收集145~180℃ ( 667~1200Pa)或160~210℃( 1333~2400 Pa)馏分,即为成品。 过程反应式:

  4.先将3倍苯量的四氯化碳和三氯化铝混合物冷却到10~15℃,加入苯,继续冷却至5~10℃,然后滴加四氯化碳:苯=1∶ 6( 摩尔比)的二组分混合液 ( 其中苯的量为前一次加入苯量的11倍) ,控制滴加速度,使反应温度维持在5~10℃,并于10℃下反应3h。之后,加入适量水,搅拌均匀,加

  热蒸馏,先蒸出过量四氯化碳,再升温进行水蒸气蒸馏,保证水蒸气蒸馏时间,使水解反应完全,并使产物一并蒸出。静置,水层用苯液萃取,萃取液并入油层,然后使油层结晶,过滤后,加热结晶,熔融并减压蒸馏,收集157~176℃ (1333~2666Pa)馏分,即为成品。

  过程反应式:

  5.苯甲酸钙热分解法 首先制得苯甲酸钙,再由苯甲酸钙粉解制得。为新开发的二苯甲酮的绿色合成路线。

  ①流变相法合成苯甲酸钙 称取一定量的摩尔比为1∶2的碳酸钙和苯甲酸,将两者混合均匀,加水调成流变态,移入反应器,控制温度在100℃反应8h。将产物用乙醚洗涤三次,然后置于干燥箱中于240℃干燥,即得无水苯甲酸钙。

  ②苯甲酸钙在氮气中热分解,收集500℃的分解产物得碳酸钙和二苯甲酮等产物。碳酸钙进一步分解生成氧化钙。

用途

  1.香料定香剂。苯乙烯聚合抑制剂。有机合成。制造抗组织胺药、催眠药和杀虫剂。

  2.用于香料制备、有机合成。还用作气相色谱固定液。

  3.用作光敏胶和光固化涂料的光固化剂,但单独用于光固化涂料无效,必须与含活泼氢化合物如脂肪胺并用。二苯甲酮还是高分子材料的紫外线吸收剂及有机颜料、医药、香料、杀虫剂的中间体。医药工业中用于生产双环己哌啶、苯甲托品氢溴酸盐、苯海拉明盐酸盐等。也是苯乙烯聚合抑制剂和香料定香剂,能赋予香精以甜的气息,用在许多香水和皂用香精中。

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